4,5 χλμ.- 2 ώρες
Μια από τις ομορφότερες διαδρομές του νησιού που περνά από αγροτικά τοπία και παλιούς συνοικισμούς, με πολλά ωραία σημεία θέας.
Ξεκινώντας από την Πάνω Χώρα, κατηφορίζουμε με βόρεια κατεύθυνση. Αφήνουμε το δρόμο που οδηγεί στο νεκροταφείο εκεί που στρίβει απότομα δεξιά και ακολουθούμε χωματόδρομο και σύντομα μονοπάτι προς τη ρεματιά, που την δρασκελίζουμε με πέτρινη γέφυρα. Στα αριστερά μας είναι το Παλιό Πηγάδι, μια από τις σημαντικότερες πηγές του νησιού. Ανηφορίζουμε με μονοπάτι και λίγο πριν φτάσουμε στη ράχη, συναντάμε μονοπάτι στα δεξιά που οδηγεί στη θέση Παγούρι, με παλιά καλύβια. Στη ράχη είναι το ξωκλήσι του Αγίου Στεφάνου, με τη χαρακτηριστική καμάρα, όπου φτάνει χωματόδρομος. Συνεχίζουμε σε μονοπάτι για την επόμενη ρεματιά που διασχίζει την περιοχή Κήποι και ανηφορίζουμε ξανά προς το ξωκλήσι του Πάνω Σταυρού, κάτω από την κορυφή Διασέλα με τις κεραίες (το τελευταίο κομμάτι σε χωματόδρομο). Από εδώ το μονοπάτι – κατά τόπους καλντερίμι- τραβερσάρει την πλαγιά με υπέροχη θέα στην παραλία του Αη Γιάννη, τη νησίδα Βους και τη Σίφνο στο βάθος. Φτάνοντας στον ώμο στη θέση Βουνάκι, βλέπουμε κάτω μας τον Καλλίτσο και το μεγάλο ασφαλτόδρομο προς τον οποίο κατηφορίζουμε, τον ακολουθούμε για λίγο και μπαίνουμε στον οικισμό απο τα τσιμεντένια σκαλοπάτια που μας οδηγούν στην πλατεία με τη βρύση και το χτιστό πεζούλι.
