Κατά την κλασσική αρχαιότητα η ευημερούσα Σέριφος διέθετε «μεγαλοαστική τάξη», η οποία μάλιστα είχε τη δυνατότητα να στέλνει τα παιδιά της στην Αθήνα, να μορφωθούν από τους μεγάλους δάσκαλους, όπως ο Πλάτωνας. Η ευημερία όμως δεν κρατά αιωνίως… Από τον 5ο π.χ αιώνα η Σέριφος αναγκάζεται να συμμετέχει στην Αθηναϊκή συμμαχία και να συνεισφέρει άνδρες και πλοία στους πολέμους κατά των Περσών αλλά και κατά των Λακεδαιμονίων. Εκτός όμως από την στρατιωτική συνεισφορά, οι Σερίφιοι αναγκάζονται να προσφέρουν και οικονομικά στο κοινό ταμείο της Συμμαχίας. Σταδιακά, οι συμμαχικές δυνάμεις οδηγούνταν σε εκστρατείες από τους Αθηναίους, οι οποίοι τις αποφάσιζαν και σχεδίαζαν χωρίς να ρωτούν τις υπόλοιπες πόλεις. Η ανεξαρτησία και ισοτιμία των περισσότερων συμμάχων παραβιάστηκαν και τα μέλη της συμμαχίας έγιναν ουσιαστικά υπήκοοι της Αθήνας. Πολλές πόλεις λόγω της ηγεμονίας της Αθήνας και της παραγνώρισής τους δοκίμασαν να απαλλαγούν από την αθηναϊκή ηγεμονία αποχωρώντας από τη Συμμαχία. Κατά την πρώτη αυτή περίοδο της ηγεμονίας των Αθηναίων επί των νησιωτών (477 404 π.χ) οι Σερίφιοι απώλεσαν τα πάντα από τις αρπαγές, τους εκβιασμούς και τις καταπιέσεις των Αθηναίων. Και δεν έφτανε που έπεσε φτώχεια και ένδεια στο νησί, έγιναν και αντικείμενο χλευασμού από τους ίδιους τους Αθηναίους! Ο κωμικός ποιητής Κρατίνος (528 – 423 π.χ) έγραψε την κωμωδία «Σερίφιοι» της οποίας δυστυχώς, ελάχιστα αποσπάσματα διασώθηκαν. Την ίδια εποχή ζούσε στην Αθήνα ένας ονομαστός Σερίφιος επαίτης και αυλητής, ο Τελένικος, για τον οποίο οι Αθηναίοι έλεγαν την παροιμία «Τελενίκου πενέστερος». Δηλαδή πόσο πιο φτωχός από τον Τελένικο, να είναι κάποιος…!! Ο Κρατίνος τον ειρωνεύεται για το άτεχνο παίξιμό του και από αυτόν προέρχεται η παροιμιώδης έκφραση «τελενίκειος ηχώ», δηλαδή ήχος άδειων αγγείων…
Στις μέρες μας, προς τιμήν του κακότυχου συμπατριώτη μας, το Φεστιβάλ σουραυλιού που διοργανώνεται κάθε χρόνο στο νησί, ονομάζεται «Φεστιβάλ Σουραυλιού Σερίφου – “Τελενίκειος Ηχώ”». Ντόπιοι και άλλοι καλλιτέχνες παίζουν σουραύλια και τουμπιά επιδεικνύοντας την μαεστρία τους. Φέτος, αισίως φτάσαμε το 15ο Φεστιβάλ σουραυλιού, το οποίο πραγματοποιήθηκε με μεγάλη επιτυχία τη Δευτέρα 7 Αυγούστου στο θέατρο του Συνδέσμου Σεριφίων.
Για την ιστορία, μετά την ήττα των Αθηναίων στον Πελοποννησιακό πόλεμο, οι Σερίφιοι και οι λοιποί νησιώτες των Κυκλάδων, φεύγοντας από την σκληρή εκμετάλλευση των Αθηναίων, έπεσαν στη σκληρή πειθαρχία και την απομύζηση των Σπαρτιατών, (404 – 394 π.χ). Τελικά από το 376π.χ. σχηματίστηκε η λεγόμενη Δεύτερη Αθηναϊκή συμμαχία. Από το 363 π.χ τα νησιά των Κυκλάδων και η Σέριφος υπήχθησαν στους Μακεδόνες και στη συνέχεια στους Πτολεμαίους της Αιγύπτου. Από το έτος 146 π.χ οι Κυκλάδες ακολουθώντας την τύχη της Ελλάδας κατακτήθηκαν από τους Ρωμαίους και παράλληλα περνούν μια ακόμα πιο σκληρή περίοδο πειρατικών επιδρομών.